一战结束后，由第4军参谋长布赖恩特·韦尔斯将军推荐，史迪威升为上校，并荣获优异服务勋章。韦尔斯将军非常喜欢欣赏史迪威，说他有“非凡的才能”，是“战争中成长起来的最能干的情报官之一”。
涉重洋五次来中国
1919年5月7日，凡尔赛和约签订，史迪威所在的第4军随之解散，史迪威归国。他意识到，战后美国庞大的陆军将面临削减，在军中发展已困难重重。不久，他拜访了在陆军部人事局工作的老同学昌西·芬顿，要求派到尽可能远的地方去。就这样，史迪威于1919年8月6日被任命为代表陆军的驻华首任语言教官。9月，史迪威携妻子住进了东交民巷，并和其他外国人一样，起了一个中国名字史迪威。
此时的中国，正是军阀混战时期。吴佩孚刚刚赶走了张作霖，并与冯玉祥结成联盟。然而，退守山海关以外的张作霖在1922年卷土重来，第二次直奉大战又使中国陷入战火之中。
史迪威此时在中国的任务是研究中国的军事。为了和中国人接近，他学会了按照中国方式生活，每天和中国官员、工头和劳工打交道，并在国际赈济委员会修建的山西公路建设中发挥了重要作用，担任了建设该公路的总工程师。1923年7月9日，史迪威应召回国。但在中国的所见所闻，使史迪威不安于在国内工作。1926年8月20日，史迪威获得机会再度到中国，到天津美国驻军任职。